La leggenda ebbe inizio quando Paul Jones, Jr., il fondatore di Four Roses Bourbon, si innamorò di una bellezza del Sud. Si dice che le inviò una proposta e che lei avesse risposto che, se la sua risposta fosse stata "sì", avrebbe indossato un bouquet di rose sul suo abito per il prossimo gran ballo. Paul Jones attese la sua risposta con eccitazione in quella notte del gran ballo... Quando lei arrivò nel suo bel vestito, indossava un corpetto di quattro rose rosse.